Što je THCA (tetrahidrokanabinolna kiselina)?

THCA (tetrahidrokanabinolna kiselina) kiseli je, neopojni oblik THC-a koji kanabis proizvodi u svojim smolnim žlijezdama. Toplina uklanja karboksilnu skupinu i pretvara THCA u THC, a ta se reakcija zove dekarboksilacija. Odvija se brzo kada se kanabis zagrije i sporo tijekom skladištenja, pa sirovi biljni materijal sadrži uglavnom THCA.

Sirovi kanabis nije opojan na način na koji je opojan zagrijani kanabis, a razlog je jedna molekula. Svježi biljni materijal sadrži tetrahidrokanabinolnu kiselinu, ili THCA, uz druge kisele i neutralne kanabinoide, a zagrijavanjem se THCA pretvara u THC.

Za razliku od THC-a, THCA u sirovom obliku nije opojan. Kada se izloži toplini procesom koji se zove dekarboksilacija, pretvara se u THC, spoj koji se povezuje s psihoaktivnim učincima.

Ta pretvorba naglašava ključan element kemije kanabisa. O THCA-u se u znanstvenim krugovima sve više govori ne samo kao o polazištu za THC nego i kao o spoju zanimljivom samom po sebi.

Radije gledate nego čitate? Ovaj videozapis obuhvaća ključne točke članka:

Ključne poruke

• THCA je neopojni kanabinoid koji se nalazi u sirovom kanabisu i prekursor je THC-a.
• Da bi postao THC, prolazi kroz dekarboksilaciju, proces koji pokreće toplina.
• THCA se prirodno proizvodi u trihomima biljke kanabisa tijekom njezina ciklusa rasta.
• Zanimanje za THCA raste zbog njegovih posebnih svojstava i uloge u istraživanjima kanabisa.

Uvod u THCA (tetrahidrokanabinolna kiselina)

Razumijevanje kemije kanabisa uključuje i njegove manje poznate sastojke, kao što je THCA (tetrahidrokanabinolna kiselina).

THCA je temeljni spoj u prirodnom profilu sirovog kanabisa. U biljci postoji prije bilo kakvog zagrijavanja i u izvornom stanju ne izaziva opojne učinke.

Usporedna kinetička studija u časopisu Industrial & Engineering Chemistry Research (Moreno i sur., 2020) mjerila je kako temperatura i vrijeme pokreću dekarboksilaciju THCA-a u poznatiji THC (tetrahidrokanabinol).

Što je THCA u kontekstu kanabisa?

THCA je jedan od glavnih kiselih kanabinoida u svježe ubranom kanabisu. Prirodno nastaje u trihomima biljke, sićušnim žlijezdama koje proizvode smolu i nalaze se na cvjetovima i listovima.

THCA je kiseli prekursor THC-a. Opisuje se kao neopojan, ali to ne znači biološki neaktivan. Njegova pretvorba u THC ovisi o temperaturi i vremenu; studija skladištenog biljnog kanabisa utvrdila je da se omjer THCA i THC-a mijenjao ovisno o uvjetima skladištenja.

Kemijska struktura THCA-a

THCA ima tricikličnu strukturu s pentilnim bočnim lancem i karboksilnom skupinom, po čemu se razlikuje od THC-a. Formula mu je C₂₂H₃₀O₄. Gubitkom te karboksilne skupine u obliku CO₂ nastaje THC, C₂₁H₃₀O₂.

Eksperimentalne studije receptora utvrdile su da THCA na receptoru CB1 djeluje mnogo slabije od THC-a i napomenule da male količine THC-a nastale iz THCA-a mogu iskriviti takva mjerenja.

THCA i THC: ključne razlike

Iako su THCA i THC usko povezani, razlikuju se po strukturi i učincima. THCA ne djeluje na kanabinoidne receptore na isti način kao THC.

Prijelaz iz THCA u THC događa se kada toplina pokrene dekarboksilaciju. Tim se procesom iz THCA-a uklanja karboksilna skupina, što mijenja njegovu strukturu i svojstva. Za one koji proučavaju kanabinoide razumijevanje te reakcije ključan je korak.

Kako THCA nastaje u biljci kanabisa

THCA potječe od CBGA-a (kanabigerolne kiseline), koji se često naziva „majkom svih kanabinoida“. Posebni enzimi u biljci pretvaraju CBGA u THCA.

Ta pretvorba ne ovisi samo o genetici biljke nego i o uvjetima okoliša. Svjetlost, kvaliteta tla i dostupnost hranjivih tvari utječu na oblikovanje profila kanabinoida. Trihomi su proizvodna središta u kojima se te pretvorbe odvijaju.

Što je CBG (kanabigerol)?

Potencijal THCA-a

THCA (tetrahidrokanabinolna kiselina) privlači sve više pozornosti zbog neopojne prirode i uloge u istraživanjima kanabinoida.

Kao kiseli prekursor THC-a, THCA ima posebnu kemijsku strukturu i općenito se opisuje kao neopojan. Njegovo biološko djelovanje ostaje otvoreno istraživačko pitanje, o kojem se raspravlja u časopisu Cannabis and Cannabinoid Research (Moreno-Sanz, 2016).

Kod štakora je THCA smanjio ponašanje izazvano mučninom, a kod rovki povraćanje (Rock i sur., 2013). Riječ je o životinjskim modelima, a ne o studijama na ljudima.

Časopis British Journal of Pharmacology također je izvijestio da THCA aktivira PPARγ, receptor uključen u metabolizam i upalu, te da je pokazao neuroprotektivno djelovanje na staničnim i mišjim modelima (Nadal i sur., 2017).

Prisutnost THCA-a u sirovom kanabisu i njegov promjenjiv udio tijekom obrade i skladištenja čine ga predmetom znanstvenog zanimanja.

Proces dekarboksilacije

Pretvorba THCA-a u THC zove se dekarboksilacija, kemijska reakcija koja ima ključnu ulogu u promjeni svojstava kanabinoida.

Ista reakcija pretvara CBDA, kiseli oblik CBD-a, u CBD. Više pročitajte u članku Što je CBDA?

Kada je THCA izložen toplini, iz njegove strukture uklanja se karboksilna skupina. Ta promjena mijenja molekulu i omogućuje joj da drugačije djeluje na kanabinoidne receptore.

Dekarboksilacija se događa kad god se THCA zagrije, a sporo i pri sobnoj temperaturi tijekom skladištenja. U jednoj kinetičkoj studiji THCA se pri istoj temperaturi pretvarao otprilike dvostruko brže od CBDA-a ili CBGA-a (Wang i sur., 2016).

Temperatura i trajanje zagrijavanja snažno utječu na to koliko je pretvorba potpuna i kakav je dobiveni profil kanabinoida. Za istraživače i tehničare razumijevanje tih čimbenika ključno je pri radu s materijalima bogatima kanabinoidima.

Pretvorba THCA-a u THC

Tijekom dekarboksilacije iz THCA-a se uklanja karboksilna skupina i nastaje THC. Ta promjena, koju pokreće toplina, preoblikuje molekularnu strukturu spoja. Pažljivo upravljanje temperaturom i vremenom izloženosti ključno je kako bi kanabinoidi ostali stabilni dok se reakcija odvija.

Što je THC (tetrahidrokanabinol)?

Kako laboratoriji mjere THCA

Tekućinska kromatografija čuva THCA netaknutim, pa može zasebno iskazati THCA i THC. Plinska kromatografija zagrijava uzorak, što THCA pretvara u THC, pa ih iskazuje zajedno, osim ako se uzorak prethodno ne derivatizira. Zato laboratorijska izvješća za proizvode od kanabisa često navode „ukupni THC“, u koji se THCA računa kao THC u koji se može pretvoriti.

Kanabinoidi se mjere u laboratoriju u Švicarskoj plinskom kromatografijom s plameno-ionizacijskim detektorom (GC-FID), a svaka serija naših ulja se testira. Naši objavljeni certifikati, primjerice izvješće 260410_A01, navode da su vrijednosti ukupne nakon potpune dekarboksilacije. Pogledajte naša laboratorijska izvješća.

Budući da THCA postaje THC, važan je i za testove na droge. Pogledajte naš vodič o CBD-u, testovima na droge i vožnji.

Usporedba THCA-a s drugim kanabinoidima

Proučavanje kanabisa na molekularnoj razini ističe jedinstvene razlike između THCA-a i drugih kanabinoida. Istraživači proučavaju te spojeve kako bi bolje razumjeli njihove pojedinačne značajke i kako se uklapaju u ukupni kemijski profil biljke.

THCA je kiseli, neopojni prekursor THC-a. Neopojan ne znači bez biološkog djelovanja: pretklinička istraživanja ispitivala su njegovo molekularno djelovanje u eksperimentalnim sustavima.

I CBD i THCA smatraju se neopojnim kanabinoidima, no razlikuju se po strukturi i po tome kako djeluju u biljci. Tekuća istraživanja tih spojeva nastoje pružiti jasniju sliku o njihovoj ulozi i doprinosu ukupnom profilu kanabisa.

THCA je jedinstven među sastojcima kanabisa. To je kiseli oblik THC-a koji se nalazi u sirovom kanabisu. Zagrijavanjem se pretvara u THC.

Razumijevanje svojstava svakog kanabinoida pomaže pri boljem izboru. To vrijedi i za korisnike i za istraživače. Pomaže osigurati da odabrani materijal kanabisa odgovara namjeni.

Što su kanabinoidi?

Budućnost THCA-a u istraživanjima kanabisa

Područje kanabisa se razvija, a tetrahidrokanabinolna kiselina (THCA) dobiva sve više pozornosti. Primjetan je pomak prema proučavanju neopojnih kanabinoida, što odražava šire nastojanje istraživača da bolje razumiju manje poznate spojeve biljke.

Istraživanja se bave i kanabinoidima koji se opisuju kao neopojni. Taj ih pojam razlikuje od karakteristične opijenosti povezane s THC-om, a ne znači da nemaju biološko djelovanje.

I akademske ustanove i komercijalne organizacije sada ulažu u studije usmjerene na jasnije razumijevanje tih spojeva i njihove moguće primjene. Taj zamah pokazuje da će THCA i dalje biti važna tema u sljedećem valu istraživanja kanabisa.

Trenutačni fokus istraživanja kanabisa

Istraživanja promatraju THCA i kao kanabinoid prisutan u biljci koja raste i kao spoj čiji se udio može mijenjati tijekom obrade i skladištenja. Razumijevanje tih uvjeta pomaže razlikovati njegovu kemiju od kemije THC-a.

Kako znanstvene metode postaju preciznije i broj studija raste, THCA se sve redovitije proučava u akademskom i tehničkom okruženju. Razlika u odnosu na THC čini ga i dalje važnom temom u raspravama o profilima kanabinoida.

Zanimanje za neopojne kanabinoide odražava promjenu u načinu na koji se proučavaju pojedini sastojci biljke kanabisa. THCA ostaje dio tog fokusa dok istraživači nastoje bolje razumjeti njegove značajke.

Koji kanabinoidi imaju psihoaktivni učinak?