Limonen je monoterpen (C10H16) koji kori limuna, naranče i drugog citrusnog voća daje svjež miris. Nalazi se i u konoplji, kanabisu, menti i borovici te se široko koristi kao miris, aroma i otapalo. Niske je toksičnosti, ali oksidirani limonen može senzibilizirati kožu. Jedan je od terpena u konoplji koju Formula Swiss uzgaja u Švicarskoj.
Ključne činjenice
- Kemijska skupina
- Monoterpen (ciklički ugljikovodik), C10H16, s dva zrcalna oblika, d- i l-limonenom.
- Gdje se nalazi
- Prije svega u uljima iz kore citrusa, a i u konoplji i kanabisu, menti, borovici, ružmarinu i komoraču.
- Pravni status
- Nije kontrolirana tvar. Kozmetika u EU-u mora ga navesti na etiketi iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiru i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiru.
- U proizvodima Formula Swiss
- Podaci o našim proizvodima ne navode udio limonena, pa o tome ništa ne tvrdimo.
Svjež miris citrusnog voća kao što su limuni, limete, naranče i grejpfruti potječe od prirodnog spoja koji se zove limonen. Limonen je prisutan u uljima mnogih biljaka i često se koristi kako bi parfemima, kućanskim sredstvima za čišćenje i kozmetičkim proizvodima dao svjež, voćni miris.
Limonen je jedan od terpena u sortama Cannabis sativa koje uzgajamo u Švicarskoj, u zatvorenom, na otvorenom i u staklenicima. Koliko ga ostaje u gotovom ekstraktu konoplje ovisi o tome kako se biljka suši i obrađuje; u tvrtki Formula Swiss koristimo isključivo ekstrakciju CO₂.
U ovom ću se članku usredotočiti na limonen: kako izgleda kao kemijski spoj, odakle potječe, što čini kod ljudi i životinja te kako se koristi u različitim proizvodima. Objasnit ću i zašto je poznavanje limonena važno za sve nas koje zanimaju kanabis, konoplja i znanost o biljkama.
Radije gledate nego čitate? Ovaj videozapis obuhvaća ključne točke članka:
Ključne poruke
- Limonen je vrlo raširen terpen poznat po snažnoj citrusnoj aromi.
- Nalazi se u eteričnim uljima citrusnog voća i nekoliko drugih biljaka.
- Limonen se često koristi u mirisima, sredstvima za čišćenje i kozmetici.
- Jedan je od glavnih terpena u određenim sortama kanabisa.
- Zanimanje za limonen poraslo je zbog njegovih mogućih funkcionalnih svojstava.
Što su terpeni?
Terpeni su velika skupina organskih spojeva koji se prirodno nalaze u mnogim biljkama, pa čak i u nekim životinjama. Najpoznatiji su po tome što stvaraju raznolike mirise i arome koje povezujemo s prirodom.
Primjerice, svjež miris borova potječe od terpena poznatog kao pinen, dok umirujući miris lavande dolazi od linalola.
U biljkama terpeni imaju različite uloge, primjerice privlače oprašivače ili služe kao prirodna obrana od napadača. Ti aromatski elementi oblikuju jedinstven karakter mnogih biljaka i utječu ne samo na njihov miris nego i na to kako djeluju s okolinom.
Kratak pregled limonena
Limonen je vrsta terpena koja se često nalazi u citrusnom voću kao što su limuni, limete ili naranče, ali se prirodno javlja i u nekoliko drugih biljnih vrsta, primjerice u bobicama borovice, celeru, menti, komoraču, timijanu ili čempresu. To je bezbojna tekućina koja se koristi u raznim proizvodima zbog karakterističnog citrusnog mirisa.
Limonen se nalazi u sredstvima za čišćenje, dezodoransima, šamponima, osvježivačima zraka, pa čak i u sredstvima protiv buha i krpelja za kućne ljubimce. Osim toga, koristi se kao aroma u hrani i pićima.
Limonen se svrstava u ciklične ugljikovodike, što znači da sadrži atome ugljika i vodika raspoređene u prstenastu strukturu. Kemijska formula mu je C10H16, zbog čega se lako otapa u uljima ili mastima, ali ne i u vodi.
Zašto je važno proučavati limonen
Limonen je prirodni spoj široko poznat po ulozi u mnogim komercijalnim proizvodima, osobito u industriji mirisa i sredstava za čišćenje.
Svjež miris i učinkovita svojstva otapala čine ga čestim sastojkom različitih formulacija, što naglašava koliko je važno razumjeti njegove značajke i praktičnu primjenu.
Izvori i metode ekstrakcije limonena imaju i ekološku važnost. Način na koji se dobiva može utjecati na nastojanja oko održivosti i potiče daljnje proučavanje ekološki prihvatljivijih načina proizvodnje.
Istraživanja limonena pridonose i širem proučavanju terpena kao skupine spojeva. Što više saznaju o svojstvima limonena, istraživači bolje razumiju kako terpeni djeluju u prirodi i u komercijalnoj primjeni, što podupire napredak u nizu industrija.
Kemijska struktura i svojstva limonena
Limonen je prirodni terpen iz skupine cikličnih monoterpena. Monoterpeni su skupina organskih spojeva koji se često nalaze u biljkama i imaju karakterističnu kemijsku formulu C10H16.
Sastoje se od dviju izoprenskih jedinica povezanih „glava-rep“, a limonen ima molekulsku formulu C10H16 i molarnu masu 136,24 g/mol. Limonen ima jedan kiralni centar, pa su njegovi pojedinačni enantiomeri optički aktivni i mogu zakretati ravninu polarizirane svjetlosti.
Prema istraživanju objavljenom u časopisu Environmental Science & Technology Letters, limonen ima dva enantiomera, (R)-limonen i (S)-limonen, s istom kemijskom formulom, ali različitim prostornim rasporedom atoma. (R)-limonen prevladava u citrusima, dok borovi i druge četinjače ispuštaju više (S)-limonena; omjer ovisi o izvoru.
Limonen je bistra tekućina snažnog citrusnog mirisa i okusa. Slabo je topljiv u vodi, ali se lako otapa u organskim otapalima kao što su etanol ili heksan.
Izvori limonena u prirodi
Limonen se prirodno nalazi u mnogim biljnim vrstama, uključujući citrusno voće kao što su limuni i naranče, paprenu metvicu, ružmarin, bobice borovice, sjemenke komorača, sjemenke korijandra i borove iglice. Najviše ga ima u eteričnim uljima dobivenima iz kore citrusa. U biljkama limonen ima nekoliko funkcija, primjerice privlači oprašivače ili odbija biljojede.
Znanstvena studija iz 2021. objavljena u časopisu Journal of Horticultural Sciences ispitivala je antimikrobno djelovanje ekstrakata kore voća i čistog limonena u laboratorijskim testovima na odabranim sojevima bakterija i gljivica. Riječ je o laboratorijskim testovima, a ne o ispitivanjima na ljudima.
Metode ekstrakcije limonena
Eterična ulja bogata limonenom dobivaju se iz kore citrusa metodama kao što su hladno prešanje, destilacija vodenom parom ili ekstrakcija otapalom. Ta ulja sadrže mješavinu spojeva; nisu nužno pročišćeni limonen. Hladnim prešanjem ulje se mehanički oslobađa iz kore, dok destilacija vodenom parom prenosi hlapljive spojeve parom prije kondenzacije i odvajanja.
Ekstrakcija otapalom koristi kemikalije kao što je heksan kako bi se limonen i drugi aromatski spojevi otopili iz kore. Izbor metode često ovisi o čimbenicima kao što su cijena, prinos i čistoća.
Hladno prešanje i destilacija vodenom parom ne koriste dodana otapala, ali studija životnog ciklusa utvrdila je da je potrošnja energije tijekom ekstrakcije i pročišćavanja jednako važna kao i sama metoda.
Limonen se može proizvesti i kemijskom sintezom, a istraživači su razvili mikrobne postupke s organizmima kao što su kvasci ili bakterije. Istraživanja postupaka proučavaju proizvodnju, izdvajanje i ekonomsku isplativost.
D-limonen i L-limonen
Limonen postoji u dva zrcalna oblika. D-limonen, koji se piše i (R)-limonen, oblik je koji se nalazi u kori citrusa i čini većinu ulja naranče; miriše na naranču. L-limonen ili (S)-limonen rjeđi je i nalazi se u biljkama poput metvice i četinjača, s mirisom bora nalik terpentinu. Većina limonena koji se prodaje kao mirisni sastojak ili otapalo jest d-limonen dobiven iz kore koja preostaje nakon proizvodnje soka.
Oba oblika imaju istu formulu, C10H16, i isto vrelište. Razlikuju se po smjeru u kojem zakreću polariziranu svjetlost i po mirisu. Kada na etiketi ili u studiji piše samo „limonen“, obično se misli na d-limonen.
Zašto se limonen navodi na etiketama kozmetike
Limonen je jedan od mirisnih alergena koje prema propisima EU-a o kozmetici treba navesti u popisu sastojaka kada njegova razina prelazi 0,001 % u proizvodima koji ostaju na koži ili 0,01 % u proizvodima koji se ispiru. Navođenje ne znači da je proizvod štetan. Ono omogućuje osobama preosjetljivima na oksidirani limonen da ga izbjegnu. Linalool se navodi prema istom pravilu.
Limonen u kanabisu
Osim svojim aromatskim potpisom, limonen pomaže razlikovati osjetilni karakter sorti kanabisa.
Aromatski profil i osjetilna svojstva
Limonen određenim sortama kanabisa daje karakterističan citrusni miris. Često se uspoređuje s limunom, narančom ili grejpfrutom. Međutim, citrusni miris ne znači uvijek da sorta sadrži visoku razinu limonena. Da bi se to potvrdilo, potrebna je laboratorijska analiza.
Miris limonena može se mijenjati ovisno o genetici biljke, načinu uzgoja i obradi nakon berbe. Ti čimbenici mogu utjecati na to koliko limonena ima u konačnom proizvodu i kako se njegov miris doživljava.
Međudjelovanje s drugim spojevima kanabisa
Limonen je jedan od mnogih terpena u kanabisu. Može djelovati zajedno s kanabinoidima i drugim biljnim spojevima. Ta kombinacija može promijeniti kako biljka kanabisa miriše i kakav osjećaj daje.
Točni načini na koje ti spojevi međusobno djeluju još se proučavaju. Potrebna su daljnja istraživanja kako bi se razumjelo kako limonen djeluje s drugim dijelovima biljke kanabisa.
Što čini limonen?
U biljkama limonen odbija kukce i privlači oprašivače. Kod ljudi d-limonen ima nisku toksičnost: odobren je kao aroma za hranu, a istraživanja na ljudima s ponovljenim dozama tijekom najviše godinu dana nisu utvrdila ozbiljnu štetu. Tumori bubrega nekoć uočeni kod mužjaka štakora nastaju mehanizmom koji se ne odnosi na ljude (Sun, 2007).
U maloj kontroliranoj studiji udahnuti d-limonen smanjio je tjeskobu koju je THC izazvao kod zdravih odraslih osoba (Spindle i sur., 2024).
Na koži limonen koji je oksidirao na zraku može izazvati alergijske reakcije kod osjetljivih osoba. Zato ga kozmetika u EU-u mora navesti na etiketi iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiru i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiru.
Za kućne ljubimce koncentrirani d-limonen može biti štetan: insekticidne kupke s d-limonenom u višim koncentracijama izazvale su kod mačaka slinjenje, nestabilnost, drhtanje i nisku tjelesnu temperaturu (Hooser i sur., 1986).
Industrijska uporaba limonena
Limonen je vrlo prilagodljiv spoj koji se koristi u mnogim industrijama zbog svježeg mirisa i snažnih svojstava otapala. Prisutan je u proizvodima od kućanskih sredstava za čišćenje do proizvoda za osobnu njegu i ima i funkcionalnu i osjetilnu vrijednost.
Mirisni sastojci u potrošačkim proizvodima
Poznat po svježem citrusnom mirisu, limonen je popularan mirisni sastojak u širokom rasponu potrošačkih proizvoda. Često se dodaje parfemima, sapunima i drugim proizvodima za osobnu njegu, gdje pomaže stvoriti ugodan osjetilni doživljaj. Taj se prirodni spoj često bira zbog svježine koju daje svakodnevnim formulacijama.
Otapalo u sredstvima za čišćenje
Limonen se cijeni i kao otapalo u sredstvima za čišćenje jer može otapati ulja. Koristi se u proizvodima kao što su odmašćivači, sredstva za poliranje namještaja i sredstva za čišćenje tepiha. Biljno podrijetlo ne čini ga automatski ekološki prihvatljivijim izborom.
Njegova uporaba odražava sve veće zanimanje za sredstva za čišćenje koja spajaju visoku učinkovitost s održivijim praksama.
Sastojak kozmetike i proizvoda za osobnu njegu
U kozmetici i proizvodima za osobnu njegu limonen nudi više od mirisa. Pomaže i da se sastojci ravnomjerno miješaju, poboljšavajući ukupnu teksturu i djelovanje proizvoda kao što su šamponi, losioni i proizvodi za kupanje. Ta svestranost poboljšava i osjećaj i miris tih proizvoda.
Često postavljana pitanja
Što je limonen?
Limonen je prirodni aromatski spoj iz skupine terpena koji se nalazi u kori citrusnog voća i u raznim biljkama.
Gdje se limonen nalazi u prirodi?
Najčešće se nalazi u limunima, limetama, narančama, grejpfrutima i određenim vrstama kanabisa.
Kako miriše limonen?
Limonen ima svjež citrusni miris koji se često opisuje kao sličan svježe oguljenoj naranči ili limunu.
Kako se limonen koristi u svakodnevnim proizvodima?
Često se koristi kao mirisni sastojak u parfemima, sapunima, šamponima i kućanskim sredstvima za čišćenje.
Ima li limonena u svim sortama kanabisa?
Ne, limonen je prisutan u određenim sortama, a njegova koncentracija može varirati ovisno o genetici biljke i uvjetima uzgoja.
Kakvu ulogu limonen ima u biljkama?
U prirodi limonen pomaže biljkama pridonoseći njihovu mirisu, koji može imati ulogu u odnosima s kukcima i drugim organizmima.
Kako se limonen ekstrahira?
Obično se ekstrahira postupcima kao što su hladno prešanje ili destilacija vodenom parom iz kore citrusa ili drugih biljnih izvora.
Može li se limonen s vremenom razgraditi?
Da, izloženost svjetlosti, toplini ili zraku može razgraditi limonen, što može utjecati na njegov miris i sastav.
Što čini limonen?
U biljkama limonen pomaže odbijati kukce i privlačiti oprašivače. Kod ljudi ima nisku toksičnost, a mala studija pokazala je da udahnuti d-limonen smanjuje tjeskobu koju izaziva THC.
Je li limonen siguran za kožu?
Limonen ima nisku toksičnost, ali nakon što oksidira na zraku može izazvati alergijske reakcije kože kod osjetljivih osoba. Kozmetika u EU-u mora ga navesti na etiketi iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiru.
Ovaj članak služi samo za informiranje i ne opisuje nijedan proizvod iz naše trgovine. Ulja Formula Swiss kozmetički su proizvodi za vanjsku uporabu. Pogledajte našu cijelu izjavu o odricanju od odgovornosti.
Zadnja provjera:
Izvori
- PubChem. Limonene (compound summary). National Library of Medicine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene
- Gu S et al. (2024). Limonene Enantiomeric Ratios from Anthropogenic and Biogenic Emission Sources. Environ Sci Technol Lett. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38371653/
- Wani AK et al. (2021). Limonene extraction from the zest of Citrus sinensis, Citrus limon, Vitis vinifera and evaluation of its antimicrobial activity. Journal of Horticultural Sciences. www.redalyc.org/journal/5770/577074107023/html/
- Santiago B et al. (2020). Identification of environmental aspects of citrus waste valorization into D-limonene from a biorefinery approach. Biomass and Bioenergy. doi.org/10.1016/j.biombioe.2020.105844
- Wu W et al. (2018). Synthesis and techno-economic assessment of microbial-based processes for terpenes production. Biotechnology for Biofuels. link.springer.com/article/10.1186/s13068-018-1285-7
- Sun J (2007). D-Limonene: safety and clinical applications. Altern Med Rev. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18072821/
- Spindle TR et al. (2024). Vaporized D-limonene selectively mitigates the acute anxiogenic effects of Δ9-tetrahydrocannabinol in healthy adults who intermittently use cannabis. Drug Alcohol Depend. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38498958/
- Hooser SB et al. (1986). Effects of an insecticidal dip containing d-limonene in the cat. J Am Vet Med Assoc. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3771360/
