Linalol je terpenski alkohol cvjetnog mirisa (C10H18O) koji se nalazi u lavandi, korijandru, ružinom drvu i nekim sortama kanabisa. Jedan je od najčešće korištenih mirisnih sastojaka u kozmetici i proizvodima za kućanstvo. Kada oksidira, može izazvati alergiju kože kod osjetljivih osoba, pa ga kozmetika u EU-u mora navesti na etiketi, što vrijedi i za ulja Formula Swiss.
Ključne činjenice
- Kemijska skupina
- Monoterpenski alkohol (terpenoid), C10H18O, s dva oblika, (R)- i (S)-linalolom.
- Gdje se nalazi
- Lavanda, korijandar, ružino drvo, bosiljak, citrusi te neke sorte konoplje i kanabisa.
- Pravni status
- Nije kontrolirana tvar. Kozmetika u EU-u mora ga navesti na etiketi iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiru i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiru.
- U proizvodima Formula Swiss
- Podaci o našim proizvodima ne navode udio linalola, pa o tome ništa ne tvrdimo.
Iako kanabinoidi poput CBD-a i THC-a često dominiraju raspravama, druga skupina spojeva jednako je važna za jedinstven identitet sorti kanabisa: terpeni. Te aromatske molekule određuju miris i suptilne razlike po kojima je svaka sorta posebna.
Linalol nam je važan iz praktičnog razloga: ulja Formula Swiss kozmetički su proizvodi, a linalol je jedna od mirisnih tvari koje propisi EU-a o kozmetici nalažu navesti na etiketi iznad određenih koncentracija. Našu konoplju uzgajamo u Švicarskoj, gdje je linalol jedan od terpena u mirisu biljke.
Linalol je najpoznatiji po cvjetnom mirisu, koji se često uspoređuje s lavandom. Njegova prisutnost pridonosi slojevitoj aromi kanabisa i ima važnu ulogu u tome kako se doživljavaju profili sorti. U kombinaciji s kanabinoidima pomaže oblikovati ukupni izraz biljke.
Radije gledate nego čitate? Ovaj videozapis obuhvaća ključne točke članka:
Ključne poruke
- Linalol određenim sortama kanabisa daje cvjetni miris nalik lavandi.
- Nalazi se u više od 200 biljnih vrsta, uključujući lavandu i ružino drvo.
- Linalol oblikuje profile mirisa i okusa sorti kanabisa.
- Široko se koristi u parfemima, sapunima i drugim proizvodima.
- Udio terpena, uključujući linalol, mjeri se plinskom kromatografijom s masenom spektrometrijom (GC-MS).
Kratak pregled terpena u kanabisu
Prije nego što se usredotočimo na linalol, korisno je najprije pogledati terpene i njihovu ulogu u kanabisu. Terpeni su aromatske molekule prisutne u širokom rasponu biljaka, uključujući kanabis.
U prirodi imaju važnu ulogu jer pomažu biljkama privući oprašivače i zaštititi se od napadača. U kanabisu se terpeni nalaze uz druge spojeve, kao što su kanabinoidi, uključujući THC i CBD, i zajedno oblikuju ukupni profil svake sorte. Pretpostavka da bi ti spojevi mogli djelovati i u kombinaciji često se naziva učinkom pratnje, iako autori preglednih radova takve interakcije opisuju kao još uglavnom spekulativne.
Učinak pratnje ističe ideju da se sastav cijele biljke može ponašati drugačije od izoliranih spojeva. U raznim sortama kanabisa zabilježeno je više od 200 hlapljivih spojeva, uključujući oko 120 terpena s potvrđenom kemijskom strukturom, a svaki pridonosi vlastitim mirisom, okusom i značajkama.
Što je linalol?
Linalol je terpen, skupina organskih spojeva koji se često nalaze u biljkama, uključujući kanabis. Odgovoran je za prepoznatljiv mirisni profil određenih sorti kanabisa.
Linalol ima strukturu alkohola otvorenog lanca s dvije dvostruke veze ugljik–ugljik i hidroksilnom skupinom. To mu daje karakterističan cvjetni miris koji se često opisuje kao nalik lavandi.
Osim u biljkama, linalol ima razne primjene u industrijama kao što su kozmetika i parfumerija. Može se i umjetno sintetizirati za uporabu u proizvodima kao što su sapuni i deterdženti.
Važnost linalola
Linalol je terpen prisutan u mnogim sortama kanabisa, prepoznatljiv po cvjetnom mirisu koji se često uspoređuje s lavandom. Izvan kanabisa široko se koristi u kozmetici, eteričnim uljima i drugim aromatskim proizvodima zahvaljujući ugodnom mirisu. Iako je najpoznatiji po mirisu, linalol je privukao zanimanje i zbog šire uloge u kemiji biljaka i razvoju proizvoda.
Znanstveno zanimanje za linalol poraslo je posljednjih godina. Na primjer, studija iz 2013. objavljena u časopisu Journal of Surgical Research ispitivala je kako linalol utječe na upalne biljege u imunosnim stanicama miševa uzgojenima u laboratoriju i na mišjem modelu ozljede pluća. Riječ je o pretkliničkim nalazima na stanicama i životinjama koji ne pokazuju učinke kod ljudi.
Zbog cvjetnih svojstava linalol je omiljen i u svijećama, sapunima i difuzorima, gdje se njegov miris često traži za stvaranje ugodnih osjetilnih doživljaja.
Budući da se nalazi i u kanabisu i u širokom rasponu svakodnevnih proizvoda, linalol i dalje izaziva sve veće zanimanje. U sljedećim odjeljcima pobliže ćemo pogledati po čemu je ovaj terpen jedinstven i zašto se danas tako široko koristi.
Kemijska struktura i svojstva linalola
Linalol je monoterpenoid. Kao i monoterpeni, ima ugljikov kostur od dviju izoprenskih jedinica, ali sadrži i atom kisika: njegova je kemijska formula C10H18O, dok je za monoterpenske ugljikovodike poput limonena C10H16.
U linalolu je taj kisik dio hidroksilne (–OH) skupine vezane na atom ugljika koji je vezan na tri druga atoma ugljika, što ga čini tercijarnim alkoholom. To pridonosi njegovoj funkcionalnosti i prilagodljivosti u različitim primjenama. Vrelište mu je 198 °C. Linalol postoji u dva zrcalna oblika (enantiomera), (R)-(−)-linalol i (S)-(+)-linalol. Enantiomeri imaju ista fizikalna svojstva, kao što su talište i vrelište, a razlikuju se uglavnom po tome kako zakreću polariziranu svjetlost, pa se oba oblika ovdje ponašaju jednako: linalol je bezbojna tekućina pri sobnoj temperaturi, s ledištem ispod −74 °C. Indeks loma mu je oko 1,46, s navedenim vrijednostima od 1,461 do 1,465.
Česti izvori linalola izvan kanabisa
Linalol se prirodno nalazi u mnogim biljkama, ne samo u kanabisu, a zbog cvjetnog profila vrijedan je u mnogim industrijama. Istaknuti izvori su:
-
Cvijeće
- Lavanda i ružino drvo poznati su po karakterističnim mirisima, kojima linalol znatno pridonosi.
-
Citrusno voće
- Citrusne biljke, uključujući njihove plodove, sadrže linalol uz spojeve kao što je limonen. Linalol ne nastaje iz limonena: enzimi koji se zovu linalol-sintaze proizvode ga iz geranil-difosfata, iste polazne tvari iz koje drugi enzimi proizvode limonen.
- Kanabis svoje monoterpene, uključujući linalol i limonen, također proizvodi iz geranil-difosfata s pomoću obitelji enzima terpen-sintaza, a razlike u tim enzimima pomažu oblikovati profil terpena svake sorte.
-
Eterična ulja drveća
- Ulja drva ho i korijandra osobito su bogata linalolom.
- Eukaliptus je još jedan biljni izvor u čijem se sastavu terpena nalazi linalol.
Široka rasprostranjenost linalola u različitim biljkama naglašava njegovu svestranost i dostupnost.
Znanstvena istraživanja linalola
Linalol je postao predmet sve većeg znanstvenog zanimanja zbog mirisa i zbog uloge u odnosima biljaka s okolinom. Studije ističu njegov doprinos mirisu i ekološkim funkcijama.
Pregledni rad iz 2016. u časopisu Current Opinion in Plant Biology (Raguso, 2016) opisao je kako linalol sudjeluje i u privlačenju oprašivača i u obrani biljaka, a studija citrusnih biljaka iz 2023. povezala je više razine linalola s većom otpornošću na citrusni rak kod vrsta koje je uspoređivala. Iako velik dio tih istraživanja nadilazi kanabis, potvrđuje važnost ovog terpena u ekološkom i botaničkom kontekstu.
Kad je riječ o kanabisu, pregledni rad iz 2020. u časopisu Molecules opisao je terpene, među kojima je i linalol, kao odgovorne za aromatske značajke različitih kemotipova kanabisa. Istraživači su također pretpostavili da bi terpeni poput linalola mogli pridonositi takozvanom učinku pratnje, pojmu kojim se opisuje pretpostavljeni zajednički utjecaj više biljnih spojeva, iako pregledni rad napominje da se o tim interakcijama zasad samo nagađa.
Studija iz 2024. u časopisu Journal of Cannabis Research koja je analizirala hlapljive spojeve 19 osušenih kultivara kanabisa opisala je linalol kao spoj cvjetnog mirisa i pronašla ga među glavnim hlapljivim spojevima u nekoliko njih.
Iako je potrebno još rada, ti nalazi dosljedno upućuju na ulogu linalola u oblikovanju osjetilnih svojstava kanabisa i drugih biljaka.
Što studije pokazuju o učincima linalola
Kod miševa je udisanje linalola smanjilo ponašanje nalik tjeskobi i agresivnost (Linck i sur., 2010), a studija na miševima iz 2024. pokazala je da je njegov umirujući učinak bio jači kod ženki (Wagner i sur., 2024). Riječ je o studijama na životinjama i stanicama; dokazi kod ljudi su ograničeni.
Uloga linalola u kanabisu
Linalol je među najprepoznatljivijim terpenima u kanabisu, poznat po mirisu nalik lavandi s blagom začinskom notom. Ima ključnu ulogu u aromatskim potpisima po kojima se jedna sorta razlikuje od druge.
Utjecaj na aromatske profile
Linalol aromi kanabisa daje dubinu i često unosi cvjetne, citrusne ili biljne note. Ovisno o sorti, njegova prisutnost može stvoriti prepoznatljive slojeve mirisa po kojima se jedna sorta razlikuje od druge.
U kombinaciji s drugim terpenima i kanabinoidima linalol pomaže oblikovati složeniji i profinjeniji aromatski profil, što je jedan od razloga zašto je i dalje u središtu zanimanja znanosti o kanabisu.
Kako prepoznati linalol u sortama kanabisa
Terpeni poput linalola velik su dio identiteta sorti kanabisa. Prepoznavanje linalola može dati uvid u aromatski potpis sorte.
Metode ispitivanja udjela terpena
Najčešći način mjerenja udjela terpena je plinska kromatografija s masenom spektrometrijom (GC-MS) (Hanuš i Hod, 2020), koja detaljno razdvaja i analizira spojeve. Iako je točna, zahtijeva specijalizirane laboratorije. Drugi je pristup senzorska analiza, u kojoj educirani ocjenjivači procjenjuju miris. Iako manje precizna, ta metoda i dalje je vrijedna za praktično prepoznavanje.
Razine linalola u sortama kanabisa
Linalol je zabilježen u nizu sorti, ali njegove razine variraju, a genetička istraživanja pokazala su da oznake indica i sativa ne odražavaju ukupne genetičke razlike i povezane su sa samo malim brojem terpena, uključujući slabu povezanost linalola s oznakom indica. Nazivi sorti nisu pouzdani; samo analiza serije pokazuje udio linalola.
Razine terpena, uključujući linalol, mogu varirati ovisno o klimi, tlu i vremenu berbe. Laboratorijska analiza ili pouzdane smjernice najbolji su način za potvrdu točnih profila.
Druge primjene linalola
Izvan kanabisa linalol se široko koristi zbog mirisa. Zbog cvjetnih svojstava čest je sastojak parfema, sapuna, losiona i sredstava za čišćenje.
Parfemi, sapuni i sredstva za čišćenje
Linalol se često dodaje proizvodima za osobnu njegu zbog mirisa i sposobnosti da se ravnomjerno uklopi u formulacije. Nalazi se i u mnogim kućanskim sredstvima za čišćenje, gdje pridonosi i mirisu i funkcionalnim svojstvima. Prema informativnom listu iz 2008. američke Agencije za zaštitu okoliša (EPA), linalol je u SAD-u registriran i kao aktivna tvar pesticida za suzbijanje buha i krpelja na kućnim ljubimcima te kao sredstvo za suzbijanje komaraca na otvorenom.
Često postavljana pitanja
Što je linalol?
Linalol je prirodni terpen koji se nalazi u mnogim cvjetovima i začinskim biljkama. Zbog ugodnog mirisa koristi se u raznim primjenama.
Gdje se nalazi linalol?
Linalol se nalazi u više od 200 različitih vrsta biljaka. Neki česti izvori su lavanda, metvica, cimet, ružino drvo i određene vrste gljiva.
Kako miriše linalol?
Linalol ima cvjetni miris koji se često povezuje sa začinskim tonom. Često se koristi u parfemima, losionima i drugim kozmetičkim proizvodima.
Može li linalol izazvati alergijske reakcije?
Čisti linalol rijetko, ali oksidira na zraku, a oksidirani linalol čest je uzrok kontaktne alergije na mirise. Zato ga kozmetika u EU-u mora navesti na etiketi iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiru i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiru.
Nalazi li se linalol u kanabisu?
Da, linalol je jedan od mnogih terpena koji se mogu naći u kanabisu. Međutim, ne izaziva psihoaktivne učinke povezane s tom biljkom.
Može li se linalol koristiti kao repelent protiv kukaca?
Da. U SAD-u je linalol registriran pri EPA-i kao aktivna tvar pesticida za suzbijanje buha i krpelja na kućnim ljubimcima te kao sredstvo za suzbijanje komaraca na otvorenom. Koristite samo proizvode namijenjene vrsti vašeg ljubimca: toksičnost insekticidnih sprejeva s linalolom i d-limonenom ispitivana je kod mačaka (Powers i sur., 1988; Hooser, 1990).
Ovaj članak služi samo za informiranje i ne opisuje nijedan proizvod iz naše trgovine. Ulja Formula Swiss kozmetički su proizvodi za vanjsku uporabu. Pogledajte našu cijelu izjavu o odricanju od odgovornosti.
Zadnja provjera:
Izvori
- Radwan MM et al. (2021). Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/
- Huo M et al. (2013). Anti-inflammatory effects of linalool in RAW 264.7 macrophages and lipopolysaccharide-induced lung injury model. J Surg Res. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23228323/
- Wang Q et al. (2023). Promoter characterization of a citrus linalool synthase gene mediating interspecific variation in resistance to a bacterial pathogen. BMC Plant Biol. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10463377/
- Raguso RA (2016). More lessons from linalool: insights gained from a ubiquitous floral volatile. Curr Opin Plant Biol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27286000/
- Sommano SR et al. (2020). The Cannabis Terpenes. Molecules. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7763918/
- Janta P et al. (2024). Chemical profiling and clustering of various dried cannabis flowers revealed by volatilomics and chemometric processing. J Cannabis Res. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11622677/
- Linck VM et al. (2010). Effects of inhaled Linalool in anxiety, social interaction and aggressive behavior in mice. Phytomedicine. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19962290/
- Wagner JK et al. (2024). Sex Differences in the Anxiolytic Properties of Common Cannabis Terpenes, Linalool and β-Myrcene, in Mice. NeuroSci. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39728677/
- Hanuš LO et al. (2020). Terpenes/Terpenoids in Cannabis: Are They Important?. Med Cannabis Cannabinoids. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676339/
- Watts S et al. (2021). Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nat Plants. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8516649/
- US Environmental Protection Agency (2008). Linalool (PC code 128838) fact sheet. www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration
- Powers KA et al. (1988). An evaluation of the acute toxicity of an insecticidal spray containing linalool, d-limonene, and piperonyl butoxide applied topically to domestic cats. Vet Hum Toxicol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3388747/
- Hooser SB (1990). Toxicology of selected pesticides, drugs, and chemicals. D-limonene, linalool, and crude citrus oil extracts. Vet Clin North Am Small Anim Pract. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2180184/
